Setelah lewat dua puluh tahun lamanya, Britney mengungkapkan kisah mengejutkan. Britney mengakui bahwa dirinya penah melakukan aborsi. Hal ini terjadi saat masih berpacaran dengan penyanyi Justin Timberlake.

Kisah ini diceritakan oleh Britney dalam buku memoar berjudul The Woman in Me. Dalam buku ini Britney menceritakan jika ia senang atas kehamilannya namun Justin tidak. Justin merasa belum siap karena mereka masih muda. “Justin definitely wasn’t happy about the pregnancy. He said we weren’t ready to have a baby in our lives, that we were way too young,” katanya dalam buku tersebut.

Aborsi ini juga menjadi satu hal yang paling menyakitkan dalam hidupnya. “To this day, it’s one of the most agonising things I have ever experienced in my life,” lanjutnya.

Britney dan Justin bertemu pertama kali pada tahun 1992 dalam acara All-New Mickey Mouse Club. Setelah itu mereka mengumumkan hubungan pacaran mereka pada tahun 1999. Pada tahun 2001 Justin dan Britney memutuskan untuk tinggal bersama namun di tahun 2002 hubungan mereka pun kandas.